Чикаго дуже яскраве і динамічне місто. Тисячі туристів і постійних жителів можуть насолодитися безліччю блискучих хмарочосів і культурних пам'яток - пам'ятниками архітектури, музеями, гарними парками і різноманітними напрямками сценічного мистецтва. Любителів дозвілля іншого роду чекає бурхливе нічне життя, а шанувальників дизайнерських новинок можливість здійснити покупки в знаменитому районі Magnificent Mile. У разі тривалого працевлаштування в «Місті вітрів» іноземцям нудьгувати не доведеться.
У Чикаго цілком комфортний клімат з теплим літом і помірно холодною зимою. Місцева влада уважно стежать за поліпшенням інфраструктури та функціонуванням громадського транспорту, медичне обслуговування на високому рівні, система освіти дуже якісна. Наприклад, Чиказький університет вважається одним з найпрестижніших американських вузів. Вартість життя в Чикаго трохи вище середніх показників по країні, включаючи оренду житла, а зарплати вельми гідні.
Населення Чикаго в 2018 році становить понад 2,7 млн осіб. Це третє за кількістю жителів місто в США, після Нью-Йорка і Лос-Анджелеса. Расовий склад включає близько 45% білих, 33% афро-американців, 3% азіатів і до 20% представників інших рас. Білі громадяни проживають переважно в багатшій і дорогій північній частині міста. До 30% чикагців іспаномовні. Близько 20% місцевого населення - це іммігранти, в тому числі з України та інших пострадянських країн, які в більшій масі російськомовні і часто допомагають знайти роботу і адаптуватися в Чикаго своїм співвітчизникам.
Незважаючи на економічний потенціал і безліч напрямку для працевлаштування, конкуренція на ринку праці Чикаго досить значна. Безробіття в місті тримається на рівні 5%, що в середньому на 0,9% більше ніж по країні в цілому. Офіційне працевлаштування в США, в незалежності від конкретного штату, вимагає від іноземця виконання ряду встановлених законом норм, без яких легально здійснювати професійну діяльність в країні не дозволяється. Єдиний спосіб вільно жити і працювати в Чикаго практично нарівні з американцями полягає в отриманні Грін-карти США.
В інших випадках потрібно попередньо знайти американську компанію, підписати контракт і оформити робочу візу в США. Пройти цей шлях досить складно, так як на вакансію не повинні претендувати місцеві громадяни, а професія здобувача повинна становити інтерес для влади і економіки міста. Більш того, на багато візи в країні встановлюються щорічні квоти, наприклад, для тимчасових працівників (H-2B) - 66 тисяч, а для кваліфікованих фахівців (H-2B) - 65 тисяч. Грін-карти для працевлаштування в США видаються в кількості не більше 140 тисяч в рік.
Робота в Чикаго для українців - це, в першу чергу, вихід на американського роботодавця, який погодиться взяти на себе тимчасові і фінансові витрати, пов'язані з оформленням документації і робочої візи іноземцю. У цьому полягає головне завдання і труднощі здобувачів з країн СНД.