Однією з головних особливостей ринку праці Чикаго є масштабна диверсифікація напрямків, на яких задіяні місцеві фахівці. За офіційною статистикою, в місті немає жодної галузі, яка б забезпечувала робочими місцями більше 15% жителів. Таким чином, вакансії в Чикаго для українців в 2018 році знайдуться для власників різних професій. Ключові сектора, на які варто звернути увагу - фінанси, виробництво, біотехнології, медицина, транспорт, логістика, інформаційні технології і сфера послуг.
Мінімальна оплата праці в Чикаго в 2018 році 12 доларів на годину, а в 2019 році ставка збільшиться до 13 доларів. Для порівняння на федеральному рівні - 7,25 доларів, а загальний показник по штату Іллінойс - 8,25. В цілому заробітки чиказьких робітників досить високі, зіставні з такими містами, як Нью-Йорк, Вашингтон, Лос-Анджелес, Бостон і Денвер. Середня заробітна плата в Чикаго в 2018 році в районі 4,2 тисячі доларів на місяць.
Вакансії в Чикаго для українців доступні для досвідчених програмістів, інженерів і медичних працівників. Велика кількість міжнародних компаній, розвинена промисловість і транспортна система, ринок фінансових і банківських послуг, дозволяють кваліфікованим фахівцям претендувати на робочі місця в абсолютно різних областях. Крім того, велика кількість іноземців з Росії та України працюють в Чикаго у сфері некваліфікованої праці - нянями, доглядальницями, хатніми робітницями, покоївками, водіями, різноробочими тощо.