Орендована машина потрібна і тим, хто планує багато їздити по околицях, і тим, у кого не викликають захоплення тарифи таксі або застаріле чикагське метро. Офіси міжнародних Avis, Sixt, Hertz, Dollar, Alamo і ін. є в аеропорту і в самому місті. Правда, позбавляючись від одних проблем, легко дістати нові. Справа в тому, що більшість парковок в центрі Чикаго платні. До того ж вони є далеко не біля всіх готелів.
Орієнтуватися можна за кольором бордюру. Червоний забороняє зупинку, білий - дозволяє висадити пасажирів, зелений - дозволено стояти, але недовго - допустимий час написано на асфальті. Місця для інвалідів позначені синім. Табличка «For customers only» на парковці біля магазину попереджає про те, що треба взяти на касі спеціальний паркувальний талон.
Чикаго входить в першу десятку міст США з найбільш завантаженими дорогами. Не варто планувати ранкові та вечірні поїздки на автомобілі по місту, особливо в робочі дні - в цей час затори досягають максимальної величини. При неправильній парковці виписується штраф, а машину можуть забрати на штрафмайданчик. З хороших новин - багато стоянок безкоштовні по вихідним, є і такі, де можна в будь-який час безкоштовно стояти 2 години.