У 1433-1446 роках міланський герцог, в минулому кондотьєр (полководець) Франческо Сфорца зміцнив вже існуючі міські стіни Монтерубб'яно і звів нові фортифікації. Таким чином, кам'яний фортечний мур довжиною в 1,5 кілометра був укріплений 11 вежами і трьома фортами. До наших днів ні форти, ні вежі не збереглися.
Зате можна помилуватися трьома величними міськими воротами. У південній частині міста збереглися ворота Порта-Сан-Бассо, які місцеві жителі за давньою звичкою називають Порта-Векк'я (Старі ворота). Другі ворота під назвою Порта-дель-Перо розташовані на півночі міста і ведуть до Фермо. І треті ворота - Порта-Сант-Андреа - знаходяться в західній частині Монтерубб'яно, від них дорога веде до містечка Петритолі.