У XV столітті, коли дворяни з роду Гусманов відзначилися в боротьбі проти маврів, їм була передана в управління древня Медіна-Сидонія (вона була заснована ще в античні часи), яка стала герцогством. Пізніше герцоги Медіна-Сидонія зіграли важливу роль в політичному житті країни (наприклад, Алонсо Перес де Гусман став ватажком Непереможної армади).
З туристичної точки зору місто відоме трохи менше. Тут можна побачити залишки середньовічних стін, мавританські ворота (Арко-де-ла-Пастора відрізняються особливою фотогенічністю), вузькі бруковані вулиці, барокову ратушу з нальотом неокласицизму і фасадом в стилі ренесанс. Не варто випустити з уваги і яскравий приклад андалусской готики - церква Санта-Марія-ла-Коронадо, а також монастирі Сан-Хосе-дель-Куева і Лас-Дескальсас.